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DMAP应用中发生的反应
- 2021-04-20-

DMAP应用中发生的反应:

1.酯化反应:羧酸和醇的酯化反应需要在更高的温度下进行,但是对于氨基酸的酯化,在高温下容易获得外消旋化产物。在DMAP的存在下,它可以在较低的温度下快速酯化,避免了反应过程中原料和产物的外消旋化。

2.酰化反应:酰化反应是有机合成中使用最广泛的单元反应。DMAP已广泛用于具有高位阻和低活性的醇和酚的酰化反应中,这显着提高了反应产率并使得反应条件温和。

3,酰胺化反应:对于一些位阻大,反应活性差的胺,吡啶或三乙胺常被用作酰化反应的催化剂,反应条件苛刻,反应收率低;当DMAP用作催化剂时,反应可以在相对温和的条件下顺利进行。

4.异氰酸酯反应:羧酸和异氰酸酯的反应,当用DMAP代替吡啶作为催化剂时,反应速度可以大大提高。例如:苯乙酸与异氰酸苯酯的反应,以DMAP为催化剂,反应在24度5min下,收率可达到66%;以吡啶为催化剂,反应2h,收率仅为53%。该方法也可用于氨苄青霉素的半合成中。苯异氰酸酯在DMAP的催化下与亚磺酸反应,以高收率获得亚磺酰胺。

5.醇与苯酚的醚化反应:DMAP首先用作酰化催化剂,但随着对DMAP催化机理的深入研究,DMAP也可用于催化醇与苯酚的醚化反应。如乙醇与三苯甲基氯的醚化反应,当以DMAP为催化剂时,收率可提高20%〜30%。在苯酚的甲基化反应中,在DMAP催化下,苯酚与碳酸二甲酯之间的反应非常完全。副产品为二氧化碳,甲醇,没有三类废物。同时,可以避免使用剧毒的硫酸二甲酯,苯酚和二氧化碳。甲酯的反应非常完全,副产物为CO2,甲醇,没有三种废物,并且可以避免同时使用剧毒的硫酸二甲酯。


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