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2,6-二氯嘌呤核苷的应用
- 2022-08-01-

概述

2,6-二氯嘌呤核苷是一种抗肿瘤及抗病毒药物,对于治疗由支原体引起的感染疗效较好。它还是一种良好的医药中间体,以其为原料可以合成一系列活性物质,例如以2,6-二氯嘌呤核苷为原料而生产的2-氯腺苷是近年来新发展的抗癌剂之一,Elzein等以2,6-二氯嘌呤核苷为原料合成了具有较好活性的腺苷A3受体激动剂。故2,6-二氯嘌呤核苷的合成具有重要的意义。

合成2,6-二氯嘌呤核苷的方法主要有以下几种:

①将2-氨基-6-氯嘌呤核苷溶解在31%的浓盐酸中,低温下滴加亚硝酸钠溶液,使2位氨基重氮化,然后重氮氨基再被氯离子取代制得2,6-二氯嘌呤核苷,收率为43%,反应方程式如下:


 图片1


②2,6-二氯嘌呤的汞盐在常温下与1-氯-2,3,5-三苯甲酰基核糖缩合,得到了关键中间体,然而由于6位氯的高度活泼性,在脱保护一步未得到目的产物。其反应方程式如下:


 图片2


③以保护过的2-氨基-6-氯嘌呤核苷为原料经重氮化反应得中间体,再用氨-甲醇体系脱乙酰基,收率为50%。合成路线如下:


 图片3

 

④以2,6-二氯嘌呤和1,2,3,5-四乙酰核糖为起始原料,在四氯化锡的催化下,减压缩合成苷,0~5℃酸性条件下脱保护得到2,6-二氯嘌呤核苷。总收率达到了63%。合成路线如下:


 图片4

许多合成路线中都有使用到2,6-二氯嘌呤,不仅仅在2,6-二氯嘌呤核苷合成。我司长期供应2,6-二氯嘌呤,二氯腺嘌呤等产品。


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