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高效酰化催化剂的重要作用
- 2021-05-12-

        4-二甲基氨基吡啶(DMAP)被定义为有机化学中的碱和碱性催化剂,是一种高效酰化催化剂。它主要用于催化位阻羟基的酰化反应和内酯化反应,还用于催化醇的硅醚化反应等。

        

        

        

        羟基的酰化反应是有机化学中很重要,很常见的官能团转化反应之一。在许多情况下,通过使用高效酰化催化剂和有机或无机碱作为酸结合剂可以方便地完成酰化反应。然而,当在含羟基的底物分子中存在多个官能团时,特别是当存在一些对酸或温度敏感的官能团时,该反应需要具有高的选择性并在温和的条件下进行。因为由DMAP分子中的二甲基氨基的氮原子携带的孤对电子与芳环共振,所以吡啶环上的氮原子的亲核性增加。因此,作为酰化转移剂,DMAP比吡啶催化的酰化反应快103〜105倍。一般而言,使用DMAP作为催化剂,催化剂的量为0.05〜0.2mol。大多数DMAP催化的反应可以在室温下在几分钟到几小时内完成,并具有很高的产率。

        

        

        在DMAP的催化下,在缩合剂的作用下羟基的直接酯化反应的速度和产率得到显着提高。 对于复杂的底物分子,反应的选择性相应提高。 在文献[5]报道的天然产物的总合成路线中,该反应被使用了四次(式3,式4)[5,6]。

        

        

        

        在DMAP的存在下,羟基的磷酸酯,磺酸酯和甲硅烷基醚化反应均实现了显着的催化作用。 因此,在正常的反应条件下,许多无法完成的应用或保护基团将被破坏,在这些条件下(方程式5至方程式7)[7〜9]可获得令人满意的结果。





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